男子撞见妻子与老板婚外情后进行敲诈，这种行为很可能构成犯罪。
在这种情况下，男子的敲诈行为通常会触犯法律。敲诈勒索罪是指以非法占有为目的，对被害人使用恐吓、威胁或要挟的方法，非法占用被害人公私财物的行为。
当男子发现妻子与老板的婚外情后，本应通过合法合理的方式来处理这一复杂的情感和道德问题。然而，如果他选择以此为要挟，向妻子的老板索要财物或其他不正当利益，就偏离了合法的轨道。
法律保护公民的合法财产权利，任何人都不能通过威胁、恐吓等不正当手段获取他人的财物。即使男子认为自己在情感上受到了极大的伤害，也不能成为其实施敲诈行为的正当理由。
此外，这种敲诈行为还会带来一系列严重的后果。不仅会使自己陷入犯罪的境地，面临法律的制裁，而且可能会进一步加剧家庭关系的破裂和社会关系的紧张。
从道德层面来看，男子的敲诈行为也是不可取的。在面对婚姻中的不忠时，应当以理性和成熟的态度去应对，寻求合法、公正和建设性的解决方案，比如通过合法的离婚程序来处理财产分割和相关问题，或者通过心理咨询等方式来缓解情感上的痛苦和压力。
总之，男子撞见妻子与老板婚外情后的敲诈行为是犯罪行为，应当避免采取这种极端且违法的方式来处理问题。
法律依据：
《刑法》第二百七十四条 敲诈勒索公私财物，数额较大或者多次敲诈勒索的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金;数额巨大或者有其他严重情节的，处三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金;数额特别巨大或者有其他特别严重情节的，处十年以上有期徒刑，并处罚金。
